Sünonüümid: benseen, 2,4-dikloro-1-metüül-; tolueen, 2,4-dikloro-; 2,4-dikloro-1-metüülbenseen; 2,4-DCT; 2,4-DIKLOROTOLUEEN; 2,4-DIKLOROMETÜÜLBENSEEN; 1,3-DIKLOR-4-METÜÜLBENSEEN; 2,4-dikloro-1-metüülbenseen

CASi number: 95-73-8
Molekulaarne valem: C7H6Cl2
Molekulaarmass: 161,03
EINECSi number: 202-445-8

Seotud kategooriad:põllumajandus- ja keskkonnastandarditooted; triasooli fungitsiidid; fungitsiidide vaheühendid; pestitsiidide vaheühendid; orgaanilised toorained; vaheühendid; orgaanilised vaheühendid; orgaanilised ained; arüül; C7; halogeenitud süsivesinikud; aromaatsed süsivesinikud; ehitusplokid; Chemicalbooki keemiline süntees; hüdrogeenitud süsivesinikud; orgaanilised ehitusplokid; analüütilised standardtooted; orgaanilised ehitusplokid; pestitsiidide vaheühendid; halogeenitud süsivesinikud; orgaanilised keemilised toorained.

2,4-diklorotolueeni kasutamine ja sünteesimeetod
Keemilised omadused: värvitu ja läbipaistev vedelik.
Kasutamine:
1) Kasutatakse pestitsiidide, värvainete ja ravimite vaheühenditena, mida kasutatakse 2,4-diklorobensaldehüüdi, ravimite, näiteks adipiini, buprofeeni jne tootmisel.
2) 2,4-diklorotolueen on bakteritsiidide dinikonasooli ja bensüülklorotriasooli vaheühend ning Chemicalbook on ka 2,4-diklorobensaldehüüdi valmistamise tooraine.
3) Orgaanilised sünteetilised toorained, mida kasutatakse farmaatsiatööstuses malaariavastaste ravimite, adepiini tootmiseks ja ventraalse happe sünteesiks. Kasutatakse pestitsiidide vaheühendites 2,4-diklorobensüülkloriidi, 2,4-diklorobensoüülkloriidi ja 2,4-diklorobensoehappe tootmiseks.

Tootmismeetodite jaoks on kaks sünteetilist meetodit.
1. 1,2,4-diklorotolueeni meetodis kasutatakse toorainena 2,4-diaminotolueeni ja see saadakse diasoteerimise ja kloorimise teel. Reaktsioonipotti lisatakse vesinikkloriidhape ja vesi, kuumutatakse temperatuurini 50 °C, lahustatakse 2,4-diaminotolueen segades, seejärel lisatakse potti vesinikkloriidhape ja vask(II)kloriid, lisatakse ühtlaselt 1% naatriumnitriti lahus. Temperatuuri hoitakse umbes 60 °C juures, lastakse kihistamiseks seista, alumist toorprodukti pestakse veega neutraalseks, leelisele lisatakse leelis ja seejärel pestakse veega leelise eemaldamiseks, toor-2,4-diklorotolueen eraldatakse ja valmisprodukt destilleeritakse auruga. 2,3-kloro-4-toluidiini meetod saadakse diasoteerimisreaktsiooni abil naatriumnitriti ja Sandmeyeri reaktsiooni abil vaskkloriidiga.

2.Tootmismeetod ja selle valmistamismeetodid on järgmised. Paraklorotolueeni meetodis pannakse reaktorisse p-klorotolueen ja katalüsaator ZrCl4 ning kloorimisreaktsiooni läbiviimiseks juhitakse välja kloorgaas. Kloorigaasi kogust kontrollitakse reaktsiooni lõpuni ja reaktsioon peatatakse. Saadud reagent sisaldab 85,1% 2,4-diklorotolueeni. Kui kloorimisreaktsiooni läbiviimiseks temperatuuril 10–15 ℃ kasutatakse katalüsaatorina FeCl3, kuni lahuse suhteline tihedus on 1,025, sisaldab produkt 2,4-diklorotolueeni ja 3,4-diklorotolueeni ning kahe komponendi massisuhe on 100:30. Pärast kloorimise lõppu pestakse veega neutraalseks ja töödeldakse 10% NaOH lahusega temperatuuril 100–110 ℃, et eemaldada muud lisandid. Töödeldud kloriid rektifitseeritakse ja eraldatakse suure efektiivsusega rektifikatsioonitornis (2,4-diklorotolueen, keemistemperatuur 200 °C, 3,4-diklorotolueen, keemistemperatuur 207 °C). 2,4-diklorotolueeni ja 3,4-diklorotolueeni saagis oli vastavalt 64,4% ja 19,8%. Orto-klorotolueeni meetod o-klorotolueenis kasutatakse kloorimisreagensina sulfurüülkloriidi, et viia läbi kloorimisreaktsioon temperatuuril 142–196 °C. Saadused on 2,4-diklorotolueen ja 2,3-diklorotolueen ning reageerimata toormaterjalide koostis on vastavalt 55%, 6% ja 39%. Pärast destilleerimist (2,4-diklorotolueen, keemistemperatuur 200 °C, 2,3-diklorotolueen, keemistemperatuur 207–208 °C, o-klorotolueen, keemistemperatuur 157–159 °C) eraldati 2,4-diklorotolueen. Orto-nitrotolueeni meetod Orto-nitrotolueeni klooritakse FeCl3 katalüsaatori juuresolekul temperatuuril 35–40 ℃. Kui reagendi suhteline tihedus saavutab 1,320 (15 ℃), pestakse materjal neutraalseks. Reagent sisaldab 15% toorainest, 2-kloro-6-nitrotolueeni 49%, 4-kloro-2-nitrotolueeni 21% ja 15% polükloriidi. Pärast rektifitseerimist ja kristalliseerimist töödeldakse Chemicalbooki abil 2-kloro-6-nitrotolueeni. 4-kloro-2-nitrotolueeni ja 4-kloro-2-nitrotolueeni saagis on vastavalt 50% ja 30%. 4-kloro-2-nitrotolueen saadakse hüdrogeenimise, redutseerimise ja aurdestillatsiooni teel, et saada 4-kloro-2-amino. Tolueen, diasoteerimine ja CH2Cl2 lisamine Sandmeyeri reaktsiooniks, et saada 2,4-diklorotolueen. Meetodit kasutatakse 4-kloro-2-nitrotolueeni saamiseks, mis on 2-kloro-6-nitrotolueeni (kasutatakse herbitsiidi kinkloraagi vaheühendina) kõrvalprodukt. 2,4-diaminotolueeni meetod 2,4-diaminotolueen läbib diasoteerimisreaktsiooni NaNO2 ja vesinikkloriidhappe juuresolekul ning seejärel viib läbi Sandmeyeri reaktsiooni Cu2Cl2 juuresolekul, et saada 2,4-diklorotolueen. 3-kloro-4-metüülaniliini meetod 3-kloro-4-metüülaniliin ja vesinikkloriidhape lisatakse reaktsiooninõusse, NaNO2 vesilahus lisatakse tilkhaaval temperatuuril 3–5 °C ja lisamine viiakse lõpule 2–3 tunni jooksul diasoteerimiseks. Pärast reaktsiooni lisatakse diasoteeritud vedelik tilkhaaval Cu2Cl2 sisaldavale vesinikkloriidhappe lahusele temperatuuril 2–5 °C, et teostada Sandmeyeri reaktsioon ja saada 2,4-diklorotolueen. Ülaltoodud meetodite hulgas sisaldab p-klorotolueeni ja o-klorotolueeni toorainena kasutades toodetud kloriid palju lisandeid ja omab sarnaseid keemispunkte. 2,4-diklorotolueeni saamiseks on vaja kasutada suure efektiivsusega rektifitseerimistorne fraktsioneerimiseks, et saada üle 98% 2,4-diklorotolueeni. Neid kahte meetodit on keeruline kasutada ja seadmete investeerimiskulud on suured. 2,4-diaminotolueeni meetod ei sobi industrialiseerimiseks ning o-nitrotolueeni meetodil ja 3-kloro-4-metüülaniliini meetodil 2,4-diklorotolueeni valmistamiseks on samad põhiprintsiibid ning mõlemad nõuavad diasoteerimist ja Sandmeyeri reagenti. Selle tulemusena tekib suurema reovee puudus. O-nitrotolueeni meetodit kasutatakse 2-kloro-6-nitrotolueeni kaastootmiseks, mida redutseeritakse edasi, et saada 2-kloro-6-aminotolueen, mis on oluline vaheühend herbitsiidi kvinkloraagi tootmisel.