2-naftool, tuntud ka kui β-naftool, atsetonaftol või 2-hüdroksünaftaleen, on valged läikivad helbed või valge pulber. Tihedus on 1,28 g/cm3. Sulamistemperatuur on 123–124 ℃, keemistemperatuur 285–286 ℃ ja leekpunkt 161 ℃. See on tuleohtlik ja pikaajalisel säilitamisel värvus tumeneb. Kuumutamisel sublimeerub, terav lõhn. Vees ei lahustu, orgaanilistes lahustites ja aluselistes lahustes lahustub.
2. Kasutamine värv- ja pigmentide tööstuses
Värvained ja pigmendi vaheühendid on minu riigis 2-naftooli suurim tarbimisvaldkond. Oluline põhjus on see, et värvainete vaheühendite tootmine on levinud üle maailma, näiteks 2, 3-happe, J-happe, gamma-happe, R-happe ja kromofenooli AS. Need on minu riigi olulised vaheühendite ekspordimahud ja ekspordimaht moodustab üle poole kogu siseturu toodangust. Lisaks värvainete ja pigmendi vaheühendite sünteesile saab 2-naftooli kasutada ka asorühmana, et reageerida diasooniumiühenditega värvainete valmistamiseks.
1, 2, 3 hape
2,3-happe keemiline nimetus: 2-hüdroksü-3-naftoehape, selle sünteesimeetod on järgmine: 2-naftool reageerib naatriumhüdroksiidiga, dehüdreeritakse alandatud rõhul, saades naatrium-2-naftolaadi, ja seejärel reageerib CO2-ga, saades 2-naftaleenfenooli ja 2,3-naatriumsoola, eemaldab 2-naftooli ja hapustab, saades 2,3-happe. Praegu hõlmavad selle sünteesimeetodid peamiselt tahkefaasimeetodit ja lahustimeetodit ning praegune lahustimeetod on peamine arengusuund.
Lakkpigmendid, mille sidestuskomponendid on 2,3-happed. Seda tüüpi pigmentide sünteesimeetod seisneb esmalt diasooniumkomponentide valmistamises diasooniumsooladeks, sidudes need 2,3-hapetega ja seejärel leelismetallide ja leelismuldmetallide soolade ühendamises. Tulemuseks on lahustumatud lakkvärvained. 2,3-happelise lakkpigmendi peamine värvispekter on punane valgus. Näiteks: CI Pigment Red 57:1, CI Pigment Red 48:1 jne.
2,3-happeid kasutatakse laialdaselt naftooli seeria jäävärvide sünteesil. 1992. aasta värvainete indeksis on 28 2,3-hapetega sünteesitud naftat.
Naftool-AS-seeria on asopigment sidestuskomponentidega. Seda tüüpi pigmendi sünteesimeetod on esmalt diasooniumikomponentide muutmine diasooniumsooladeks ja seejärel nende sidumine naftool-AS-seeria derivaatidega, näiteks diasooniumikomponendi aromaatse ringiga. Sisaldab ainult alküül-, halogeen-, nitro-, alkoksü- ja muid rühmi, seejärel pärast reaktsiooni on tavaline naftool-AS-seeria asopigmendi sidestuskomponent, näiteks diasokomponendi aromaatne tsükkel sisaldab ka sulfoonhapperühma, sidumine naftool-AS-seeria derivaatidega ja seejärel leelismetallide ja leelismuldmetallide soolade kasutamine lahustumatute värvainete muundamiseks.
Suzhou Lintong Dyestuff Chemical Co., Ltd. alustas 2,3-happe tootmist 1980. aastatel. Pärast aastaid kestnud arendustegevust on sellest saanud suurim kodumaine ja rahvusvaheliselt tunnustatud 2,3-happe tootja.
2. Tobiase hape
Tobiashappe keemiline nimetus: 2-aminonaftaleen-1-sulfoonhape. Sünteesimeetod on järgmine: 2-naftoolsulfoniseerimine 2-naftool-1-sulfoonhappe saamiseks, ammoniaakimine 2-naftüülamiin-1-naatriumsulfonaadi saamiseks ja happega sadestamine tobiinhappe saamiseks. Sulfoniseeritud tobiinhape sulfoniseeritakse, et saada sulfoneeritud tobiinhape (2-naftüülamiin-1,5-disulfoonhape).
Tobiashapet ja selle derivaate saab kasutada selliste värvainete nagu Chromol AS-SW, Reactive Red K1613, Lithol Scarlet, Reactive Brilliant Red K10B, Reactive Brilliant Red K10B, Reactive Brilliant KE-7B ja pigmentide, näiteks Organic Violet Red, tootmiseks.
3. J-hape
J-happe keemiline nimetus: 2-amino-5-naftool-7-sulfoonhape, selle sünteesimeetod on järgmine: toubhape sulfoonitakse kõrgel ja madalal temperatuuril, hüdrolüüsitakse ja soolatakse happelises keskkonnas, saades 2-naftüülamiin-5,72-sulfoonhappe, seejärel neutraliseeritakse, sulatatakse leelisega ja hapestatakse, saades J-happe. J-hape reageerib, saades J-happe derivaate, nagu N-arüül-J-hape, bis-J-hape ja sarlakhape.
J-hape ja selle derivaadid võivad toota mitmesuguseid happelisi või otsevärve, reaktiivseid ja reaktiivseid värvaineid, näiteks: happeviolet 2R, nõrk happepurpur PL, otseroosa, otseroosapurpur NGB jne.
4. G-sool
G-soola keemiline nimetus: 2-naftool-6,8-disulfoonhappe dikaaliumsool. Selle sünteesimeetod on 2-naftoolsulfoniseerimine ja väljasoolamine. G-soola saab ka sulatada, leelisega sulatada, neutraliseerida ja väljasoolata, et saada dihüdroksü-G-sool.
G-soola ja selle derivaate saab kasutada happeliste värvainete vaheühendite, näiteks happeoranži G, happesarlakpunase GR, nõrga happesarlakpunase FG jne tootmiseks.
5. R-sool
R-soola keemiline nimetus: 2-naftool-3,6-disulfoonhappe dinaatriumsool, selle sünteesimeetod on 2-naftoolsulfoniseerimine ehk väljasoolamine. G-soola saab ka sulatada, leelisega sulatada, neutraliseerida ja väljasoolata, et saada dihüdroksü-R-sool.
R-soola ja derivaate saab toota: Direct Light Fast Blue 2RLL, Reactive Red KN-5B, Reactive Red Violet KN-2R jne.
6, 1,2,4 hape
1,2,4-happe keemiline nimetus: 1-amino-2-naftool-4-sulfoonhape, selle sünteesimeetod on järgmine: 2-naftool lahustatakse naatriumhüdroksiidis, nitroseeritakse naatriumnitritiga ja seejärel segatakse liigse naatriumsulfiidiga. Reaktsioon ja lõpuks hapestamine ja eraldamine produkti saamiseks. 1,2,4-happe diasoteerimine 1,2,4-happe oksiidi saamiseks.
1,2,4 happeid ja derivaate saab kasutada järgmiste ainete puhul: happeline peitsmusta T, happeline peitsmusta R jne.
7. Ševronhape
Ševroehappe keemiline nimetus on 2-naftool-6-sulfoonhape ja selle sünteesimeetod on 2-naftoolsulfoniseerimine ja soolamine.
Chevroehapet saab kasutada happevärvide ja toiduvärvi päikeseloojangukollase valmistamiseks.
8, gammahape
Gammahappe keemiline nimetus: 2-amino-8-naftool-6-sulfoonhape, selle sünteesimeetod on: G-soola võib saada ka sulatamise, leeliselisulamise, neutraliseerimise, ammoniaagiga töötlemise ja happe sadestamise teel.
Gammahapet saab kasutada otsese musta lantaani, otsese kiirpruuni gluteenivaba glutamaadi, otsese kiirtuhavaba gluteenivaba glutamaadi jne valmistamiseks.
9. Kasutamine siduri osana
Sellise pigmendi sünteesimeetod on esmalt diasooniumikomponendi muutmine diasooniumsoolaks ja selle sidumine β-naftooliga. Näiteks diasooniumikomponendi aromaatne tsükkel sisaldab ainult alküül-, halogeen-, nitro-, alkoksü- ja muid rühmi. Pärast reaktsiooni saadakse tavaline β-naftooli asopigment. Näiteks diasokomponendi aromaatne tsükkel sisaldab ka sulfoonhapperühma, mis sidestatakse β-naftooliga ja seejärel saab leelismetalli ja leelismuldmetalli sooli kasutada selle muundamiseks lahustumatuteks värvaineteks.
β-naftooli asopigmendid on peamiselt punased ja oranžid pigmendid. Näiteks CI Pigment Red 1,3,4,6 ja CI Pigment Orange 2,5. β-naftooli lakepigmendi peamine värvispekter on kollane helepunane või sinakaspunane, hõlmates peamiselt CI Pigment Red 49, CI Pigment Orange 17 jne.
3. Kasutamine parfüümitööstuses
2-naftooli eetritel on apelsiniõie ja jaanileivapuu õie lõhn, mis on mahedam, ning neid saab kasutada seebi, tualettvee ja muude essentside ning mõnede vürtside fiksaatorina. Lisaks on neil kõrgem keemistemperatuur ja madalam lenduvus, mistõttu on lõhna säilitamisefekt parem.
2-naftooli eetrid, sealhulgas metüüleeter, etüüleeter, butüüleeter ja bensüüleeter, saadakse 2-naftooli ja vastavate alkoholide reageerimisel happekatalüsaatorite toimel või 2-naftooli ja vastavate sulfaatestrite reageerimisel või halogeenitud süsivesinike reageerimisel.
4. Rakendus meditsiinis
2-naftoolil on ka lai valik rakendusi farmaatsiatööstuses ning seda saab kasutada toorainena järgmiste ravimite või vaheühendite jaoks.
1. Naprokseen
Naprokseen on palavikualandaja, valuvaigisti ja põletikuvastane ravim.
Naprokseeni sünteesimeetod on järgmine: 2-naftool metüleeritakse ja atsetüülitakse, saades 2-metoksü-6-naftofenooni. 2-metoksü-6-naftaleenetüülketoon broomitakse, ketaliseeritakse, ümberpaigutatakse, hüdrolüüsitakse ja hapestatakse, saades naprokseeni.
2. Naftoolkaprülaat
Naftooktanoaati saab kasutada reagendina salmonella kiireks tuvastamiseks. Naftooktanoaadi sünteesimeetod saadakse oktanoüülkloriidi ja 2-naftooli reaktsioonil.
3. Pamohape
Pamohape on teatud tüüpi farmatseutiline vaheühend, mida kasutatakse selliste ravimite valmistamiseks nagu triptoreliinpamoaat, püranteelpamoaat, oktotelpamoaat jne.
Pamohappe sünteesimeetod on järgmine: 2-naftool valmistab 2,3-hapet, 2,3-hape ja formaldehüüd reageerivad happe katalüüsi all pamohappe kondenseerimiseks, saades pamohappe.
Viiendaks, põllumajanduslikud rakendused
2-naftooli saab põllumajanduses kasutada ka herbitsiidi naprolamiini, taimekasvuregulaatori 2-naftoksüäädikhappe jms tootmiseks.
1. Naprotamiin
Naprolamiini keemiline nimetus: 2-(2-naftüüloksü)propionüülpropüülamiin, mis on esimene väljatöötatud naftüüloksüt sisaldav taimehormoon-tüüpi herbitsiid. Sellel on järgmised eelised: hea umbrohutõrje efekt, lai umbrohutõrje spekter, ohutus inimestele, kariloomadele ja veeloomadele ning pikk säilivusaeg. Praegu on seda laialdaselt kasutatud Jaapanis, Lõuna-Koreas, Taiwanis, Kagu-Aasias ning teistes riikides ja piirkondades.
Naftüülamiini sünteesimeetod on järgmine: α-kloropropionüülkloriid reageerib aniliiniga, moodustades α-kloropropionüülaniliidi, mis seejärel saadakse kondenseerimisel 2-naftooliga.
2. 2-naftoksüäädikhape
2-naftoksüäädikhape on uut tüüpi taimekasvuregulaator, mille ülesanne on vältida õite ja viljade langemist, suurendada saagikust, parandada kvaliteeti ja enneaegset küpsemist. Seda kasutatakse peamiselt ananassi, õuna, tomati ja teiste taimede kasvu reguleerimiseks ning saagikuse suurendamiseks.
2-naftoksüäädikhappe sünteesimeetod on järgmine: halogeenitud äädikhape ja 2-naftool kondenseeritakse aluselistes tingimustes ja seejärel saadakse hapestamisel.
6. Rakendus polümeermaterjalide tööstuses
1, 2, 6 hape
2,6-happe keemiline nimetus: 2-hüdroksü-6-naftoehape, selle sünteesimeetod on järgmine: 2-naftool reageerib kaaliumhüdroksiidiga, dehüdreeritakse alandatud rõhul, et saada kaalium-2-naftooli, ja seejärel reageerib CO2-ga, et saada 2-naftaleenfenool ja 2,6-happe kaaliumsool, eemaldatakse 2-naftool ja hapestatakse, et saada 2,6-hape. Praegu hõlmavad selle sünteesimeetodid peamiselt tahkefaasimeetodit ja lahustimeetodit ning praegune lahustimeetod on peamine arengusuund.
2,6-hape on oluline orgaaniline vaheühend insenerplastide, orgaaniliste pigmentide, vedelkristallmaterjalide ja meditsiini jaoks, eriti monomeerina temperatuurikindlates sünteetilistes materjalides. 2,6-happest toorainena toodetud kõrge temperatuurikindlaid polümeere kasutatakse laialdaselt vedelkristallmaterjalide tööstuses.
Suzhou Lintong Dyestuff Chemical Co., Ltd. on välja töötanud polümeerse 2,6-happe, mis põhineb 2,3-happe tehnoloogial, ning selle toodang on järk-järgult laienenud. Praegu on 2,6-happest saanud üks ettevõtte põhitooteid.
2. 2-naftüültiool
2-naftüültiooli saab kasutada plastifikaatorina kummi mastiksimisel avatud veskis, mis parandab mastiksimise efekti, lühendab mastiksimise aega, säästab elektrit, vähendab elastsuse taastumist ja kummi kokkutõmbumist. Seda saab kasutada ka ristuva regeneratsiooni aktivaatorina ja antioksüdandina.
2-naftüültiooli sünteesimeetod on järgmine: 2-naftool reageerib dimetüülaminotioformüülkloriidiga, seejärel kuumutatakse ja saadakse happelise hüdrolüüsi teel.
3. Kummi antioksüdant
3.1 Vananemisvastane aine D
Vananemisvastane aine D, tuntud ka kui vananemisvastane aine D, keemiline nimetus: N-fenüül-2-naftüülamiin. Üldotstarbeline antioksüdant loodusliku ja sünteetilise kautšuki jaoks, mida kasutatakse tööstustoodete, näiteks rehvide, teipide ja kummist jalanõude valmistamisel.
Antioksüdandi D sünteesimeetod on: 2-naftooli rõhu all olev ammonolüüs 2-naftüülamiini saamiseks, mis seejärel saadakse halogeenitud benseeniga kondenseerimisel.
3.2. Vananemisvastane aine DNP
Vananemisvastane aine DNP, keemiline nimetus: N,N-(β-naftüül)p-fenüleendiamiin, on ahela katkemist lõpetav vananemisvastane aine ja metallikompleksimoodustaja. Seda kasutatakse peamiselt vananemisvastase ainena nailonist ja nailonist rehvinööride, vasksüdamikega kokkupuutuvate juhtmete ja kaablite isolatsioonikummide ning muude kummitoodete puhul.
Vananemisvastase aine DNP sünteesimeetod on: p-fenüleendiamiini ja 2-naftooli kuumutamis- ja kahanemislaud
4. Fenool- ja epoksüvaik
Fenool- ja epoksüvaigud on tööstuses tavaliselt kasutatavad insenerimaterjalid. Uuringud on näidanud, et fenooli 2-naftooliga asendamisel või osaliselt asendamisel saadud fenool- ja epoksüvaigud on suurema kuumakindluse ja veekindlusega.
Postituse aeg: 08.03.2021




