uudised

1,3-diklorobenseen on värvitu vedelik terava lõhnaga. Vees ei lahustu, alkoholis ja eetris lahustub. Mürgine inimkehale, ärritab silmi ja nahka. See on süttiv ning võib läbida kloorimis-, nitrifikatsiooni-, sulfonisatsiooni- ja hüdrolüüsireaktsioone. See reageerib ägedalt alumiiniumiga ja seda kasutatakse orgaanilises sünteesis.

Ingliskeelne nimetus: 1,3-diklorobenseen

Inglise varjunimi: 1,3-diklorobenseen; m-diklorobenseen; m-diklorobenseen

MDL: MFCD00000573

CASi number: 541-73-1

Molekulaarne valem: C6H4Cl2

Molekulaarmass: 147,002

Füüsilised andmed:

1. Omadused: värvitu vedelik terava lõhnaga.
2. Sulamistemperatuur (℃): -24,8
3. Keemistemperatuur (℃): 173
4. Suhteline tihedus (vesi = 1): 1,29
5. Suhteline aurutihedus (õhk=1): 5,08
6. Küllastunud auru rõhk (kPa): 0,13 (12,1 ℃)
7. Põlemissoojus (kJ/mol): -2952,9
8. Kriitiline temperatuur (℃): 415,3
9. Kriitiline rõhk (MPa): 4,86
10. Oktanooli/vee jaotuskoefitsient: 3,53
11. Leekpunkt (℃): 72
12. Süttimistemperatuur (℃): 647
13. Ülemine plahvatuspiir (%): 7,8
14. Alumine plahvatuspiir (%): 1,8
15. Lahustuvus: vees ei lahustu, etanoolis ja eetris lahustub ning atsetoonis kergesti lahustub.
16. Viskoossus (mPa·s, 23,3ºC): 1,0450
17. Süttimistemperatuur (°C): 648
18. Aurustumissoojus (KJ/mol, bp): 38,64
19. Tekkimissoojus (KJ/mol, 25ºC, vedelik): 20,47
20. Põlemissoojus (KJ/mol, 25ºC, vedelik): 2957,72
21. Erisoojusmaht (KJ/(kg·K), 0ºC, vedelik): 1,13
22. Lahustuvus (%, vees, 20ºC): 0,0111
23. Suhteline tihedus (25 ℃, 4 ℃): 1,2828
24. Normaaltemperatuuri murdumisnäitaja (n25): 1,5434
25. Lahustuvusparameeter (J·cm-3) 0,5: 19,574
26. Van der Waalsi pindala (cm2·mol-1): 8,220 × 109
27. Van der Waalsi maht (cm3·mol-1): 87 300
28. Vedelfaasi standard väidab, et soojus (entalpia) (kJ·mol-1): -20,7
29. Vedelfaasi standardne kuumsulamliim (J·mol-1·K-1): 170,9
30. Gaasifaasi standard väidab, et soojus (entalpia) (kJ·mol-1): 25,7
31. Gaasifaasi standardentroopia (J·mol-1·K-1): 343,64
32. Gaasifaasis moodustumise standardne vabaenergia (kJ·mol-1): 78,0
33. Gaasifaasi standardne kuumsulamliim (J·mol-1·K-1): 113,90

Säilitamismeetod:
Säilitamise ettevaatusabinõud: hoida jahedas ja ventileeritavas laos. Hoida eemal tulest ja soojusallikatest. Hoida pakend tihedalt suletuna. Seda tuleks hoida eraldi oksüdeerijatest, alumiiniumist ja söödavatest kemikaalidest ning vältida segahoidmist. Varustada sobiva hulga ja valiku tulekustutusvahenditega. Ladustamisala peaks olema varustatud lekke korralise käitlemise seadmete ja sobivate hoiumaterjalidega.

resolutsiooni lahendamine:
Valmistamismeetodid on järgmised. Klorbenseeni kasutamisel toorainena edasiseks kloorimiseks saadakse p-diklorobenseen, o-diklorobenseen ja m-diklorobenseen. Üldine eraldusmeetod kasutab pidevaks destilleerimiseks segatud diklorobenseeni. Para- ja meta-diklorobenseen destilleeritakse torni ülaosast, p-diklorobenseen sadestatakse külmutamise ja kristalliseerimise teel ning seejärel rektifitseeritakse emalahus, et saada meta-diklorobenseen. O-diklorobenseeni kiirdestilleeritakse kiirdestillatsioonitornis, et saada o-diklorobenseen. Praegu kasutatakse segatud diklorobenseeni adsorptsiooni ja eraldamise meetodit, kasutades adsorbendina molekulaarsõela, ja gaasifaasis segatud diklorobenseen siseneb adsorptsioonitorni, mis suudab selektiivselt adsorbeerida p-diklorobenseeni ja järelejäänud vedelik on meta- ja orto-diklorobenseen. Rektifitseerimine annab m-diklorobenseeni ja o-diklorobenseeni. Adsorptsioonitemperatuur on 180–200 °C ja adsorptsioonirõhk on normaalrõhk.

1. Meta-fenüleendiamiini diasooniumi meetod: meta-fenüleendiamiini diasoteeritakse naatriumnitriti ja väävelhappe juuresolekul, diasoteerimise temperatuur on 0–5 ℃ ning diasooniumivedelik hüdrolüüsitakse vaskkloriidi juuresolekul, et saada interkalatsiooniks diklorobenseen.

2. Meta-kloroaniliini meetod: Kasutades toorainena meta-kloroaniliini, viiakse diasoteerimine läbi naatriumnitriti ja vesinikkloriidhappe juuresolekul ning diasooniumvedelik hüdrolüüsitakse vaskkloriidi juuresolekul, et saada meta-diklorobenseen.

Eelnevate mitmete valmistamismeetodite hulgas on industrialiseerimiseks kõige sobivam ja odavam meetod segatud diklorobenseeni adsorptsiooneraldusmeetod. Hiinas on juba olemas tootmisrajatised tootmiseks.

Peamine eesmärk:
1. Kasutatakse orgaanilises sünteesis. Friedel-Craftsi reaktsioon m-diklorobenseeni ja kloroatsetüülkloriidi vahel annab 2,4,ω-trikloroatsetofenooni, mida kasutatakse laia toimespektriga seenevastase ravimi mikonasooli vaheühendina. Kloorimisreaktsioon viiakse läbi raud(III)kloriidi või alumiiniumelavhõbeda juuresolekul, saades peamiselt 1,2,4-triklorobenseeni. Katalüsaatori juuresolekul hüdrolüüsitakse see temperatuuril 550–850 °C, moodustades m-klorofenooli ja resortsinooli. Vaseoksiidi kasutamisel katalüsaatorina reageerib see kontsentreeritud ammoniaagiga temperatuuril 150–200 °C rõhu all, moodustades m-fenüleendiamiini.
2. Kasutatakse värvainete tootmisel, orgaanilise sünteesi vaheühendites ja lahustites.


Postituse aeg: 04.01.2021